วินโดวส์ 95 (อังกฤษ: Windows 95, ชื่อรหัส: Chicago) เป็นระบบปฏิบัติการในลักษณะกูอี้ ซึ่งออกแบบสำหรับผู้ใช้ทั่วไป พัฒนาโดยไมโครซอฟท์ และวางจำหน่ายวันที่ 24 สิงหาคม พ.ศ. 2538 (ค.ศ. 1995) วินโดวส์ 95 ประสบความสำเร็จอย่างเปรียบเทียบไม่ได้ โดยภายใน 1-2 ปีวินโดวส์ 95 ได้ถือว่าเป็นระบบปฏิบัติการที่ประสบความสำเร็จมากที่สุดตั้งแต่มีมา
วินโดวส์ 95 ได้พัฒนาขึ้นอย่างมากจากวินโดวส์ 3.1 รุ่นก่อน โดยเฉพาะส่วนต่อประสานกราฟิกกับผู้ใช้ จากเดิมที่วินโดวส์นั้นต้องทำงานอยู่บนระบบปฏิบัติการดอส วินโดวส์ 95 นั้นได้รวมทั้งระบบปฏิบัติการดอส และส่วนวินโดวส์รุ่นเดิมเข้าด้วยกัน ทำให้ไม่จำเป็นที่จะต้องมีดอสสำหรับการติดตั้งวินโดวส์อีกต่อไป หนึ่งในการเปลี่ยนแปลงทางเทคนิคที่สำคัญคือสามารถรองรับชื่อไฟล์ได้ถึง 255 ตัวอักขระ โดยเป็นไปได้เนื่องจากเปลี่ยนมาใช้การเข้าถึงไฟล์แบบ 32-บิตแทน
วินโดวส์ 95 มีความต้องการขั้นต่ำอย่างเป็นทางการคือ Intel 80486 (หรือเทียบเท่า) แรม 4MB และเนื้อที่ฮาร์ดดิสก์ 50MB หรือมากกว่า
วินโดวส์ 95 ได้ทำให้การใช้งาน และความสามารถผ่านรูปแบบกราฟิกส์ได้สะดวก และมีประสิทธิภาพมากขึ้นกว่าวินโดวส์ 3.1x เดิม โดยหนึ่งในความสามารถหลักที่ใหม่คือสตาร์ตเมนู และทาสก์บาร์ ซึ่งทั้งสองอย่างนี้ยังมีรูปแบบให้เห็นในวินโดวส์รุ่นปัจจุบัน และ File Manager ที่เดิมอยู่ในวินโดวส์ 3.1 ก็ได้เปลี่ยนชื่อมาเป็น Windows Explorer ในวินโดวส์ 95 และใช้เสียงเวลาเริ่มระบบชื่อว่า The Microsoft Sound ซึ่งมีความยาว 6 วินาที
เดิมวินโดวส์ 95 ไม่ได้รวมอินเทอร์เน็ตเอกซ์พลอเรอร์เอาไว้ แต่ในวินโดวส์ 95 OEM Service Release 1 (OSR 1) เป็นวินโดวส์รุ่นแรกที่ได้รวมอินเทอร์เน็ตเอกซ์พลอเรอร์ (ไออี) ในวินโดวส์ และในวินโดวส์ 95 OEM Service Release 2 (OSR 2) ก็ได้รวมไออี 3 ไว้ในวินโดวส์ และในวินโดวส์ 95 OEM Service Release 2.5 (OSR 2.5) ก็ได้รวมไออี 4 ไว้ในวินโดวส์อีก ทำให้สามารถใช้ Active Desktop ได้
ไออี 5.5 ซึ่งออกในปีพ.ศ. 2543 และเป็นรุ่นเดียวกันที่มาพร้อมกับ วินโดวส์ Me คือไออีรุ่นสุดท้ายที่รองรับวินโดวส์ 95
OSR 2 ย่อมาจาก OEM (Original equipment manufacturer) Service Releases 2 เป็นเวอร์ชันปรับปรุงของ Windows 95 มีให้เฉพาะผู้ใช้คอมพิวเตอร์ส่วนบุคคล สำหรับการติดตั้ง windows จากโรงงาน เพื่อแก้ไขข้อบกพร่อง ซึ่ง OSR 2 ได้เพิ่มส่วนประกอบใหม่ เช่น สนับสนุนส่วนขยายการบริหารพลังงานเวอร์ชันใหม่ของ File allocation table และ Desktop ใหม่
OSR 2 ไม่ได้มีการซื้อขายแยกจากร้าน และพบเฉพาะในคอมพิวเตอร์ใหม่ OSR 2 ไม่ใช่ “ส่วนเสริม” ในการอัพเกรด Windows 95 เวอร์ชันเก่า และต้องการติดตั้งครบกระบวนการ ก่อนถึงจะสามารถติดตั้งได้
